考入西点军校
军伍生活对于一个遭受着父亲的压力和念够了中学课程的男孩来说，有着巨大的吸引力。史迪威担心自己年龄小、个子矮，一个邻居记得他为能达到军校学员的身高标准曾在床上躺了整整一个星期，他相信在床上躺上一个星期便可以长高1／4英寸的理论。
1900年，乔考入了美国著名的西点军校，从此开始了他的军人生涯。
西点军校为美国军队培养了无数卓有战绩的军官，在美国军事发展史上地位突出，但军校近乎残酷的训练方法，即使后来成为叱咤风云的将军们提起来也心有余悸。乔在进入军校之前对此毫无所知，因此没有半点思想准备，但他很快明白，那里根本不是什么军校，而是一座“地狱”。
那时，军校中的训练课程被学员们喻为折磨人的施刑场，其花样百出，每一种都无所不用其极，导致了两名学员因不堪折磨而被迫退学，此后二人因难以恢复健康而死去。这一事件在美国掀起了轩然大波，国会立即派专人进行调查，发现这所著名的军校折磨学生的训练方法已达到登峰造极的地步。一名学生在一节苛刻的操练课之后，躺在床上浑身抽筋，目光呆滞，精神和肉体遭到极大伤害。最遭罪的还是一年级的学生。教官们命令他们必须裸体跑步，同时往他们身上猛泼凉水。有的把大拇指捆住吊在树上，有的让学生在澡盆中头朝下倒立，有的让学生大热天裹着毯子出汗，吞食辣椒油，强迫吃掉大量食物，有的逼迫学生相互打架，在桌子底下吃饭和忍受各种各样的人格耻辱等等。